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          連續流動系統中疊氮化物與苯乙炔反應

          更新時間:2023-12-28  |  點擊率:427
            吡唑在醫藥、農藥和農用化學品中都很常見, 簡化其合成方法可為有機化合物的發現和大規模制備 提供基礎,偶極環加成反應為獲得復雜的吡唑提供了 一種簡便的方法并得到了廣泛的應用。
           
            在連續流動條件下,將負載在二氧化硅上的銅(醋酸銅)作為催化劑,催化斯德酮類化合物與 炔類化合物反應生成具有立體選擇性的1,4-二取代 吡唑,解決了在批次反應中因乙酸銅溶解度差而造成 反應液成濃漿狀且反應速度慢的問題。
           
            1,2,3-三唑環具有較強的偶極性以及形成氫鍵 的能力,在體內較穩定,一直是藥物發現領域的研究熱點。Ötvös等 [1]采用銅粉為催化劑,在高壓連續 流反應器中催化炔烴與疊氮化物環加成制備1,2,3 三氮唑,如圖1所示。

          圖 1 連續流動系統中疊氮化物與苯乙炔反應

           
            在該反應過程中僅需將廉價易得的銅粉填充到不銹鋼管中,即可在高溫高壓下進行反應,避免了批次反應中反應物發生爆炸的風險。該研究發現增加壓力可以使用更高的溫度,從而提高反應速率和轉化率。
           
            然而,通過增加流速降低停留時間會導致轉化率的急劇下降。通過研究表明加入胺作為堿性催化劑也可以增強銅催化的疊氮-炔基Husigen 環加成反應(CuAAC)的反應活性,因為它作為配體 與Cu(I)結合,使其從基體中釋放出來,從而促進 Cu- 炔基絡合物的形成。該作者選擇N、N-二異丙基 乙胺(DIPEA)作為堿性催化劑,發現脂肪族疊氮化 物和芳香族疊氮化物均是流動條件下 CuAAC反應的優良底物,而對于芳香族疊氮化物,苯環上存在的吸 電子基團和供電子基團并不影響收率。
           
            通過將非均相催化劑應用到連續流動系統中,在連續流動條件下進行的催化反應,與傳統的間歇合成方法相比,這種催化流動反應合成方法更安全、更經濟、更省時、更節省空間,在環境相容性、效率和安全性方面具有優勢,更符合綠色可 持續化學的要求。
           
            由于反應發生在有催化劑填充的狹小空間中,使得反應物可與催化劑充分接觸,增加活性中間體的濃度,提高反應活性。此外,將非均相催化劑應用到連續流動系統中還可以避免相關雜質的產生或 催化劑的殘留,反應結束后無需處理,使化合物的多步連續流動合成能夠有效進行。
           
            歐世盛科技的“高通量全自動催化劑評價系統“,為催化劑開發向高活性、高選擇性、長壽命方向發展,帶來了新的思維模式和技術路徑。
           
           
           
            微反應連續化解決方案  
           

           

           
              01    16通道全自動催化劑評價裝置

           

           
            優勢特點  
           
            1.采用快速填裝微填充床技術,實現高效氣固傳質,系統管路死體積小,平衡時間短
           
            2.工作模式靈活,同一條件評價不同催化劑,也可不同條件,評價同一種催化劑
           
            3.整機占地面積小(縱深765 mm, 長1000 mm, 高1266 mm) 全流程自動控制,操作過程無需人為干預
           
            4.與在線氣相色譜聯用,實現樣品在線過程檢測 
           
            5.在手機端遠程監測、控制,無需人工在場值守
           
            6.模塊化設計,設備維護簡便
           
            7.主動安全與被動安全相結合,確保設備運行過程安全性

           

           

           

           

           

           
              02    單通道全自動催化劑評價裝置

           

           

           
              03    雙通道全自動催化劑評價裝置

           

           

           
           
            參考文獻
           
           
            [1] Ötvös SB,Georgiádes Á,Ádok-Sipiczki M,et al. A lay ered double hydroxide,a synthetically useful heterogeneous catalyst for azide-alkyne cycloadditions in a continuous-flow reactor [J]. Appl Catal A-Gen,2015,501:63-73.

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